Jerry(余文乐 饰)与许乐(王嘉明 饰)是同事,也是室友。他们俩性格迥异,Jerry生性多情,生活中的女性不断,在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。终于,两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie(邓丽欣 饰)的女孩让两个男生神魂颠倒,互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心,她与Jerry成为了恋人。可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复,假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny(傅颖 饰),受不了Jerry的玩弄,Jenny的精神出现了问题。这件事一直困扰着Jerry,Cherie也无法面对Jerr...